Центральной городской библиотеке им. А.П.Чехова предшествовала народная читальня, созданная в апреле 1897 г. Ялтинским Комитетом Попечительства о народной трезвости. Находилась она в здании рядом с гостиницей «Крым». Заведовал первой народной читальней известный ялтинский врач и общественный деятель В.Н. Дмитриев. Земство ежегодно выделяло на содержание читальни 300 рублей. Библиотека имела 610 томов книг, выписывала 10 периодических изданий, ее читателями являлись 285 человек.
Первыми дарителями библиотеки были А.П.Чехов, М.Горький, П.К.Богданович, В.Н.Дмитриев, А.Л.Бертье-Делагард, С.Я. Елпатьевский, М.И. Водовозова-Токмакова и многие другие.
Первоначально библиотека носила имя В.А. Жуковского.
В 1929г. к 25-летию со дня смерти А.П.Чехова ей было присвоено имя писателя. Это тем более справедливо, что немалая роль в развитии библиотечного дела в Ялте принадлежит и другим членам чеховской семьи.
В 1921г. И.П.Чехов возглавил Ялтинское библиотечное общество, которое способствовало открытию новых библиотек в городе, занималось распределением благотворительных вкладов, книжных поступлений. В том же году была открыта общественная библиотека в местечке Аутка, каталогизацией которой занималась сама М.П.Чехова.